一八八七年，亦即蒋介石出生那一年，在香港学医的二十一岁青年孙逸仙，开始萌发建立现代、民主中国的理想。孙逸仙幼时曾与大哥住在夏威夷，一八九二年从医学院毕业，但两年之后决定全身心投入推翻满清的革命事业。[21]他的第一次广州起义很快失败，孙逸仙逃亡出国，辗转来到日本。在日本他得到了日本自由派及激进民族主义者的支持，他们预见到中、日应携手对抗西方。孙也认为日本是中国理所当然的盟友。
当一九○○年中国上演一场爱国但又荒谬的血腥仇外运动，造成中国最屈辱的一段历史时，蒋是个十三岁的少年。义和团矢志消灭在华所有洋人及信奉基督教的华人，他们不分男女老幼残暴地杀害数千名教徒以及数百名外国传教士。慈禧太后忌惮义和团，但更恨洋人；义和团初期的成功也使她相信了他们具有刀枪不入的神奇力量，因此支持他们“扶清灭洋”。
但是，包括美国、日本在内的一支八国联军轻易地击败义和团和清朝军队，并及时打到北京，救了数千名教徒和洋人。八国联军同时也展开了奸杀掳掠行径，并逼迫中国赔偿数额高得令人惊诧的大把银子——大约等于二○○二年币值的五十亿美元，还强迫中国同意不在沿海设防。[22]
大多数中国人，包括最蒙昧的大臣、清廷以及不识字的大众，现在都了解到西方与日本不只军事上比中国强，在科学、技术、医学、教育、公共服务乃至生活水平上都遥遥领先中国。紫禁城颁发一系列谕令，建立推广数学、工程和现代科学的公立学校新体系。可是，改革的步子慢得出奇，令人痛苦。[23]
此时，日本和俄国已经觊觎中国东三省（西方人称之为“满洲”）。满人这片广袤的老家，面积约为大不列颠的四倍半，矿产丰富；虽然朝廷有令禁止汉人移入，东三省的汉人人数早已超过满人。一九○五年，日、俄双方在东三省爆发战争。五月间，东乡平八郎大将率领的日本海军舰队，歼灭俄国由波罗的海调来参战的大型舰队。
对于消息灵通的中国人而言，日本能击败欧洲大国是个令人鼓舞的大事，这也可能是触动蒋介石决心投笔从戎，立志做革命党而不是去保卫清廷的主要原因。一九○三年二月，他转入宁波箭金学堂。[24]毛福梅陪读，但几个月后，蒋嫌她土里土气，打发她回溪口侍候婆婆。[25]
一九O六年二月，蒋显然是仰慕既是新儒家又不守旧的老师顾清廉之名，决定再转回奉化龙津学堂。顾鼓励这个新学生研读王阳明（浙江人，一四七二至一五二九年）、曾国藩（湖南人，一八一一至一八七二年）的著作。王阳明主张能自知，才能有道德实践，知而能行，道德才有意义。但是，身为“儒绅”，他也强调正直、诚实、忠诚。[26]王阳明的哲学似乎颇能引起青年蒋介石的共鸣。董显光是龙津学堂老师，宿舍恰与蒋同一层楼；他记得这个十八岁的学生每天早起，在寝室前走廊上立正半小时，抿紧双唇，眼神坚定，双臂抱胸，全神贯注在他的目标上。[27]
在龙津学堂也只待了几个月，蒋便向家人报告，他要东渡日本。他剪去辫子以示坚决反清，此举令亲友、邻居大惊。十八岁的蒋介石已经是个革命青年。
三
一年之后，各个反清组织领导人和一群学生在东京集会，组成一个新的革命团体“同盟会”，推举孙中山为总理。此时，孙已发展出其集现代政治理论及实践大成的“三民主义”，强调民族、民权与民生。这是一个温和的政纲，反映出当时西方的知识潮流。
年轻的蒋介石又把妻子丢在家乡，自费前往东京学习日文，见识到这个格外整洁且井然有序的国家，似乎不论是铁路、警察、公用设施，当然也有军队，样样运用都有效率。[28]蒋这段期间能自费念书，显示他除了继承田产之外，一定还颇有积蓄。但是他无法进入向往的军事学校学习，不得不折返国内，报考竞争激烈的保定军校。蒋考取后便在保定接受军事教育约一年，旋即又获取官费赴日本就读军校。他再度到东京，进入专收有志到日本军校研习的中国学生之预备学校——振武学校。
蒋因自视甚高，在同学中人缘不好，但也结交了几个朋友，其中有位同样来自保定军校的四川学生张群，后来是他的终身密友；另外一位贵州学生何应钦，后来一直是蒋的重要将领。放假日，蒋和同伴会上馆子饮酒，偶尔也会逛窑子。蒋在这段时期养成了喜欢漂亮的妓女的嗜好，美女往往令他神魂颠倒。
不上学的日子里，他也与来自浙江的同盟会要角陈其美保持接触。蒋初次到日本时即结识陈其美。经由陈其美介绍，蒋及其朋友加入同盟会，陈成为蒋的“大哥”，一路提携他。[29]蒋也结识了在日本法政大学学习法律的青年戴季陶。戴是个意志坚决、早熟的青年，他的爱国激情令蒋大为折服。[30]
这段时期，蒋接触到一份在旅日华人中流行的报纸——《民报》，了解到从卢梭（Jean-Jacques Rousseau）到穆勒（John Stuart Mill）等西方思想家。《民报》有两位重要编辑和写作者——汪精卫和胡汉民。他们俩都来自广东，日后都成为国民党的重要领导人。汪精卫毕业于日本法政大学，擅长辩论、思虑清晰，和戴季陶都是在日革命党人中的翘楚。《民报》不仅鼓吹不惜一切手段（包括暗杀）推翻清朝，还主张土地国有化，支持世界革命。
在中国留学生（包括蒋在内）中间酝酿的这股激进革命思潮，引起了日本统治当局的密切关注；一九○七年，日本政府要求孙中山离境。许多中国留学生也越来越警觉日本人的帝国主义行径，尤其是日本人在朝鲜的活动。可是，同盟会领导人并不打算批评日本，仍然以与日本合作为主要目标。孙在离境之前，甚至在东京发表演讲，表示日本如果因协助中国革命而觉得应该取得东北北部地区，他也不会抱怨。[31]
同年，陈其美由东京迁回上海，成立秘密总部，预备在江苏、浙江起事。蒋在暑假时回到上海，协助陈其美。一九○九年夏天，蒋决心休妻，和毛福梅离异，但王太夫人听算命先生铁口直断，说蒋介石元配生下的儿子日后必是大官、贵人。王太夫人决心介入，她带着媳妇来到上海。蒋起先不肯听从母亲的安排，王太夫人哭着以自杀威胁，他才不得不从。毛福梅与丈夫在这个夏天共处了一段时间，总算怀了身孕。她告诉蒋，蒋旋即要她回家。[32]
一九一O年四月二十七日，毛福梅产下一子。很可能是王太夫人记起算命先生的预言，替孙子取名“经国”。“国”遂成为蒋介石未来或许还会再生下儿子时的辈分之名。[33]当儿子周岁时，做父亲的显然根本没当回事。[34]他不注意自己的亲生儿子，反映出蒋不仅和孩子的娘感情不好，也显示他越来越投入孙中山领导的革命。
一九O九年十一月，蒋从东京振武学校毕业，和友人张群奉派到驻在高田的日本陆军第十九野炮联队实习——凡要进入日本军校接受军士官养成教育，都需先经历实习阶段。军营生活非常清苦，训练严格，部队经常在风雪中操练。蒋积极接受挑战，但是他仍被认为冷漠，尤以脾气坏而出名，他自己也承认这一点。[35]他的认真和努力或许赢得过师友们的勉强尊敬，不过他的整体成绩实在并不突出，在预备班同期六十二名中国学生当中，蒋排在第五十四名。[36]
然而，十九联队中认识蒋介石的日本军士官，却记得他愿意接受严格的纪律，也表现出绝对的忠诚。有个士官记得他“仪表堂皇”[37]。二十多年之后，当蒋已成为国民党领导人、开始清共时，他拜访昔日的日本师团长长冈外史将军。告辞时，蒋留下一幅题字“不负师教”给长冈。长冈认为，这正是蒋成功的秘诀：“忠诚、感恩”[38]。
一九一一年夏、秋，陈其美忙着策划在长江流域各城市（包括武汉）起义。蒋以低级助理身份参与了攻占浙江省的计划。但是，十月九日武汉革命党人的地下炸弹工厂有一枚炸弹意外爆炸，引起清廷注意。这时蒋还在日本，清廷侦骑查获同盟会会员名册，开始逮捕新军中的革命党人。十月十日，新军第八镇中的革命党人鸣枪起义。
革命因而爆发。[39]各省新军高级军官纷纷响应，成为实际上的政治领导人或都督。也有少数情况是由帮会头目与军事单位合作抢下控制权。虽然尚未正式得名，中国已迈入“军阀时期”。蒋介石听到武汉新军起义的消息后，与张群等一百二十名中国籍士官学校学生立刻离营，把制服寄回联队，设法尽快回国。
二十四岁的蒋介石，在日本已居留三年，读日文、说日语都不是问题。除了一夜情，他大多在华人圈中生活，并没有结交真正的日本友人，但是日本对他影响很大，加强了性格里与生俱来的一些倾向，他从此保有强烈的军事纪律感、革命热忱与对主义及领袖的忠诚。这些特质加总起来，使他格外坚持政治信念、个人勇气和诚实。他认为武士道至死不渝的精神是日本军事成功的主要原因，但是他也认识到，日本现代化的成功，是与日本生活中从铁路系统、教育和生产制造领域，样样讲究纪律、效率分不开的。终其一生，蒋认为爱国和民族精神——尤其是认同国家高于家庭、个人生命及财产——是恢复中国的尊严及世界地位的关键。问题出在，中国似乎缺乏建立这样一支大军所需的公共意志力以及热切的民族主义。孙中山就慨叹中国犹如“一盘散沙”。
蒋介石、张群等人从长崎搭乘日本货轮，在上海日租界码头上岸。上海市四分之三的地盘是外国租界，但中国人仍占全市人口的九成五。洋商汇集的黄浦江畔江湾，以及商业街道南京路等主要道路，形形色色的中国人熙来攘往：洋买办穿梭其间，留长辫、穿长袍的本地商贾亦出入市井。西方金融家、日本生意人也穿着黑色西装，点缀其中；少数洋人已有了新兴时髦的汽车，和推板车、人力黄包车以及一根竹竿挑起重担的苦力争抢道路。但是，上海的生命线是市区里数以百计的胡同巷弄，午夜以前的任何时候，都有上万名商贩、工人、家庭主妇、工匠、学生、店员和失业者，川流不息地穿梭在一排又一排的水果摊、面摊、云吞摊、作坊、菜市场与茶室之间。店家坐在凳子上和邻人、行人闲扯。蒋、张两人走在人潮中，十分失望，因为这里根本看不到大革命正在进行的丝毫景象。
他们抵达同盟会秘密总部时，陈其美正在计划攻打位于上海华人地界的兵工厂（江南制造局），以及一百四十五公里之外的浙江杭州巡抚衙门。杭州方面，支持革命的官兵已经准备好了。陈其美命蒋率领由奉化县渔民及上海青帮、红帮会众组成的“敢死队”。[40]
这些“秘密会党”是地下、革命、准宗教等事物的歃血兄弟。这些各自独立的会党后来逐步涉入而且控制今天称之为“组织犯罪”的活动，同时往往也经营有合法事业。会党强烈的反满根源促使他们坚守中国的民族主义。会党成员中有知名商人、银行家和其他值得尊敬的公民。孙中山本人即与广东省的会党联系密切。
蒋对于生平第一次作战任务十分兴奋。他一直憧憬这一天的到来，并写了一封信给母亲，声称献身革命，请她原谅不能尽孝。[41]其实，在浙江起义事件中，蒋只是小角色。一九一一年十一月四日，起义新军占领了省城各重要建筑物，蒋率领的敢死队虽也加入战团，却没遭遇太大抵抗；清廷巡抚已逃往上海，驻军守将在最后关头也决定加入革命。蒋的表现或许不错，但详载起义规划、执行内容的省城公报，根本没提到他。[42]
攻打杭州的前一天，陈其美率领的部队（包含三千名青帮会众）攻占上海抚衙、警局和江南制造局。革命党的“五色旗”一夕之间挂满上千座屋顶，兴奋的民众挤满街头。不久，即有五十万男子纷纷剪去辫子。[43]
蒋回到上海后，发现大哥陈其美已被拥立为沪军都督。据说，陈曾任命蒋为沪军第五团团长。但是，有那么多日本军校生回国参加起义，比较可能的是，陈交代了蒋设法尽量留住他那支敢死队里的渔民和会众，再招募兵员，试图打造一支有纪律的部队。陈也指示手下指挥官自筹军饷，维持部队。[44]
武汉双十起义时人还在美国的孙中山，终于在湿冷的圣诞节搭船返抵上海，直接前往法租界的住所。各方访客纷纷上门，其中有一名替《纽约先驱报》（New York Herald）担任记者的澳洲青年唐纳德（William Henry Donald），从一九○八年起就是同盟会的顾问。眼光远大、充满理想的孙中山和务实的唐纳德立刻结为好友。数十年后，唐纳德说他的角色是“导引”孙、“像个荷兰大叔对他训话”；但国民党高级官员形容唐纳德主要是参与公关事务，有人甚至怀疑他曾秘密替英国人工作。[45]至少，他是个有趣的目击者，见证了往后二十五年中的许多事件。