癸巳，密遣裴仁基、孟让帅二万余人袭回洛东仓，破之；遂烧天津桥，纵兵大掠。东都出兵击之，仁基等败走，密自帅众屯回洛仓。东都兵尚二十馀万人，乘城击柝，昼夜不解甲。密攻偃师、金墉，皆不克；乙未，还洛口。东都城内乏粮，而布帛山积，至以绢为汲绠，然布以爨。越王侗使人运回洛仓米入城，遣兵五千屯丰都市，五千屯上春门，五千屯北邙山，为九营，首尾相应，以备密。丁酉，房献伯陷汝阴，淮阳太守赵陁举郡降密。
己亥，密帅众三万复据回洛仓，大修营堑以逼东都；段达等出兵七万拒之。辛丑，战于仓北，隋兵败走。丁未，密使其幕府移檄郡县，数炀帝十罪，且曰：“罄南山之竹，书罪无穷；决东海之波，流恶难尽。”祖君彦之辞也。
赵王侗遣太常丞元善达间行贼中，诣江都奏称：“李密有众百万，围逼东都，据洛口仓，城内无食。若陛下速还，乌合必散；不然者，东都决没。”因歔欷呜咽，帝为之改容。虞世基进曰：“越王年少，此辈诳之。若如所言，善达何缘来至！”帝乃勃然怒曰：“善达小人，敢廷辱我！”因使经贼中向东阳催运，善达遂为群盗所杀。是后人人杜口，莫敢以贼闻。
世基容貌沉审，言多合意，特为帝所亲爱，朝臣无与为比；亲党凭之，鬻官卖狱，贿赂公行，其门如市。由是朝野共疾怨之。内史舍人封德彝托附世基，以世基不闲吏务，密为指画，宣行诏命，谄顺帝意。群臣表疏忤旨者，皆屏而不奏。鞫狱用法，多峻文深诋，论功行赏，则抑削就薄。故世基之宠日隆而隋政益坏，皆德彝所为也。
初，唐公李渊娶于神武肃公窦毅，生四男，建成、世民、玄霸、元吉；一女，适太子千牛备身临汾柴绍。
世民聪明勇决，识量过人，见隋室方乱，阴有安天下之志，倾身下士，散财结客，咸得其欢心。世民娶右骁卫将军长孙晟之女；右勋卫长孙顺德，晟之族弟也，与右勋侍池阳刘弘基，皆避辽东之役，亡命在晋阳，依渊，与世民善。左亲卫窦琮，炽之孙也，亦亡命在太原，素与世民有隙，每以自疑；世民加意待之，出入卧内，琮意乃安。
晋阳宫监猗氏裴寂，晋阳令武功刘文静，相与同宿，见城上烽火，寂叹曰：“贫贱如此，复逢乱离，将何以自存！”文静笑曰：“时事可知，吾二人相得，何忧贫贱！”文静见李世民而异之，深自结纳，谓寂曰：“此非常人，豁达类汉高，神武同魏祖，年虽少，命世才也。”寂初未然之。
文静坐与李密连昏，系太原狱，世民就省之。文静曰：“天下大乱，非高、光之才，不能定也。”世民曰：“安知其无，但人不识耳。我来相省，非儿女子之情，欲与君议大事也。计将安出？”文静曰：“今主上南巡江、淮，李密围逼东都，群盗殆以万数。当此之际，有真主驱驾而用之，取天下如反掌耳。太原百姓皆避盗入城，文静为令数年，知其豪杰，一旦收集，可得十万人，尊公所将之兵复且数万，一言出口，谁敢不从！以此乘虚入关，号令天下，不过半年，帝业成矣。”世民笑曰：“君言正合我意。”乃阴部署宾客，渊不之知也。世民恐渊不从，犹豫久之，不敢言。
渊与裴寂有旧，每相与宴语，或连日夜。文静欲因寂关说，乃引寂与世民交。世民出私钱数百万，使龙山令高斌廉与寂博，稍以输之，寂大喜，由是日从世民游，情款益狎。世民乃以其谋告之，寂许诺。
会突厥寇马邑，渊遣高君雅将兵与马邑太守王仁恭并力拒之；仁恭、君雅战不利，渊恐并获罪，甚忧之。世民乘间屏人说渊曰：“今主上无道，百姓困穷，晋阳城外皆为战场。大人若守小节，下有寇盗，上有严刑，危亡无日。不若顺民心，兴义兵，转祸为福，此天授之时也。”渊大惊曰：“汝安得为此言，吾今执汝以告县官！”因取纸笔，欲为表。世民徐曰：“世民观天时人事如此，故敢发言；必欲执告，不敢辞死！”渊曰：“吾岂忍告汝，汝慎勿出口！”明日，世民复说渊曰：“今盗贼日繁，遍于天下，大人受诏讨贼，贼可尽乎？要之，终不免罪。且世人皆传李氏当应图谶，故李金才无罪，一朝族灭。大人设能尽贼，则功高不赏，身益危矣！唯昨日之言，可以救祸，此万全之策也，愿大人勿疑！”渊乃叹曰：“吾一夕思汝言，亦大有理。今日破家亡躯亦由汝，化家为国亦由汝矣！”
先是，裴寂私以晋阳宫人侍渊，渊从寂饮，酒酣，寂从容言曰：“二郎阴养士马，欲举大事，正为寂以宫人侍公，恐事觉并诛，为此急计耳。众情己协，公意如何？”渊曰：“吾儿诚有此谋，事已如此，当复奈何，正须从之耳。”
帝以渊与王仁恭不能御寇，遣使者执诣江都。渊大惧。世民与寂等复说渊曰：“今主昏国乱，尽忠无益。偏裨失律，而罪及明公。事已迫矣，宜早定计。且晋阳士马精强，宫监蓄积巨万，以兹举事，何患无成！代王幼冲，关中豪杰并起，未知所附，公若鼓行而西，抚而有之，如探囊中之物耳。奈何受单使之囚，坐取夷灭乎！”渊然之，密部勒，将发；会帝继遣使者驰驿赦渊及仁恭，使复旧任，渊谋亦缓。
渊之为河东讨捕使也，请大理司直夏侯端为副。端，详之孙也，善占候及相人，谓渊曰：“今玉床摇动，帝座不安，参墟得岁，必有真人起于其分，非公而谁乎！主上猜忍，尤忌诸李，金才既死，公不思变通，必为之次矣。”渊心然之。乃留守晋阳，鹰扬府司马太原许世绪说渊曰：“公姓在图箓，名应歌谣；据五郡之兵，当四战之地，举事则帝业可成，端居则亡不旋踵；唯公图之。”行军司铠文水武士彟、前太子左勋卫唐宪、宪弟俭皆劝渊举兵。俭说渊曰：“明公北招戎狄，南收豪杰，以取天下，此汤、武之举也。”渊曰：“汤、武非所敢拟，在私则图存，在公则拯乱。卿姑自重，吾将思之。”宪，邕之孙也。时建成、元吉尚在河东，故渊迁延未发。
刘文静谓裴寂曰：“先发制人，后发制于人。何不早劝唐公举兵，而推迁不已！且公为宫监，而以宫人侍客，公死可尔，何误唐公也！”寂甚惧，屡趣渊起兵。渊乃使文静诈为敕书，发太原、西河、雁门、马邑民年二十已上五十已下悉为兵，期岁暮集涿郡，击高丽，由是人情恟□，思乱者益众。
及刘武周据汾阳宫，世民言于渊曰：“大人为留守，而盗贼窃据离宫，不早建大计，祸今至矣！”渊乃集将佐谓之曰：“武周据汾阳宫，吾辈不能制，罪当族灭，若之何？”王威等皆惧，再拜请计。渊曰：“朝廷用兵，动止皆禀节度。今贼在数百里内，江都在三千里外，加以道路险要，复有他贼据之；以婴城胶柱之兵，当巨猾豕突之势，必不全矣。进退维谷，何为而可？”威等皆曰：“公地兼亲贤，同国休戚，若俟奏报，岂及事机；要在平贼，专之可也。”渊阳若不得已而从之者，曰：“然则先当集兵。”乃命世民与刘文静、长孙顺德、刘弘基等各募兵，远近赴集，旬日间近万人，仍密遣使召建成、元吉于河东，柴绍于长安。
王威、高君雅见兵大集，疑渊有异志，谓武士彟曰：“顺德、弘基皆背征三侍，所犯当死，安得将兵！”欲收按之。士彟曰：“二人皆唐公客，若尔，必大致纷纭。”威等乃止。留守司兵田德平欲劝威等按募人之状，士彟曰：“讨捕之兵，悉隶唐公，威、君雅但寄坐耳，彼何能为！”德平亦止。
晋阳乡长刘世龙密告渊云：“威、君雅欲因晋祠祈雨，为不利。”五月，癸亥夜，渊使世民伏兵于晋阳宫城之外。甲子旦，渊与威、君雅共坐视事，使刘文静引开阳府司马胙城刘政会入立庭中，称有密状。渊目威等取状视之，政会不与，曰：“所告乃引留守事，唯唐公得视之。”渊阳惊曰：“岂有是邪！”视其状，乃云：“威、君雅潜引突厥入寇。”君雅攘袂大诟曰：“此乃反者欲杀我耳！”时世民已布兵塞衢路，文静因与刘弘基、长孙顺德等共执威、君雅系狱。丙寅，突厥数万众寇晋阳，轻骑入外郭北门，出其东门。渊命裴寂等勒兵为备，而悉开诸城门，突厥不能测，莫敢进。众以为威、君雅实召之也，渊于是斩威、君雅以徇。渊部将王康达将千馀人出战，皆死，城中恟惧。渊夜遣军潜出城，旦则张旗鸣鼓自他道来，如援军者；突厥终疑之，留城外二日，大掠而去。
炀帝命监门将军泾阳宠玉、虎贲郎将霍世举将关内兵援东都。柴孝和说李密曰：“秦地山川之固，秦、汉所凭以成王业者也。今不若使翟司徒守洛口，裴柱国守回洛，明公自简精锐西袭长安。既克京邑，业固兵强，然后东向以平河、洛，传檄而天下定矣。方今隋失其鹿，豪杰竞逐，不早为之，必有先我者，悔无及矣！”密曰：“此诚上策，吾亦思之久矣。但昏主尚存，从兵犹众，我所部皆山东人，见洛阳未下，谁肯从我西入！诸将出于群盗，留之各竞雌雄，如此，则大业隳矣。”孝和曰：“然则大军既未可西上，仆请间行观衅。”密许之。孝和与数十骑至陕县，山贼归之者万馀人。时密兵锋甚锐，每入苑，与隋兵连战。会密为流矢所中，卧营中。丁丑，越王侗使段达与庞玉等夜出兵，陈于回洛仓西北。密与裴会基出战，达等大破之，杀伤太半，密乃弃回洛，奔洛口。宠玉、霍世举军于偃师，柴孝和之众闻密退，各散去。孝和轻骑归密，杨德方、郑德韬皆死。密以郑飂为左司马，荥阳郑乾象为右司马。
李建成、李元吉弃其弟智云于河东而去，吏执智云送长安，杀之。建成、元吉遇柴绍于道，与之偕行。