任务实施——阿司匹林的合成和精制

1.试剂

水杨酸，乙酸酐，浓硫酸，浓盐酸，乙醚，石油醚，碳酸氢钠，乙酸乙酯。

2.合成步骤

（1）酰化（酯化）反应　在干燥的250mL圆底烧瓶中，依次加入干燥的水杨酸10g、新蒸的乙酸酐25mL，在振摇下滴加7滴浓硫酸，参照图2-2安装普通回流装置。通水后，振摇反应液使水杨酸溶解，然后用水浴加热①，控制水浴温度在80～85℃，反应20min。撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。稍冷后，拆下冷凝装置，开始结晶②，在不断搅拌下将反应液倒入250mL冷水③中，并用冰水浴冷却20min，待结晶析出完全后，减压过滤，用冰水洗涤固体（尽量压紧抽干），得到乙酰水杨酸（阿司匹林）粗产品。

（2）粗品精制　将乙酰水杨酸粗产品转移至250mL烧杯中，加入饱和的碳酸氢钠水溶液125mL④，搅拌到没有二氧化碳气体放出为止（无气泡放出），此时有不溶性固体存在，真空抽滤，除去不溶物并用少量水洗涤。

另取150mL烧杯一只，放入浓盐酸17.5mL和水50mL。将得到的滤液缓慢地分多次倒入烧杯中，边倒边搅拌，将烧杯放入冰浴中冷却，抽滤得固体⑤，并用冷水洗涤，并尽量压紧抽干。

将所得的阿司匹林放入25mL锥形瓶中，加入少量的热乙酸乙酯（不超过15mL）⑥，在蒸汽浴上缓慢地加热至固体溶解，冷却至室温，或用冰水浴冷却，阿司匹林渐渐析出，抽滤，压干，固体置红外灯下干燥（干燥时温度不超过60℃为宜），得阿司匹林精品，测熔点（135～136℃）。计算收率。

3.注释

①实验中加热的热源可以是蒸汽浴、电加热套、电热板以及烧杯加水的水浴、水浴锅。若加热的介质为水时，要注意不要让水蒸气进入锥形瓶中，以防止酸酐和生成的阿司匹林发生水解。

②如果在冷却过程中阿司匹林没有从反应液中析出，可用玻璃棒或不锈钢刮勺轻轻摩擦锥形瓶内壁，也可以同时将锥形瓶放入冰浴中冷却，促使结晶生成。

③加水时要注意，一定要等结晶充分形成后才能加入。加水时要慢慢加入，并有放热现象，甚至会使溶液沸腾，产生醋酸蒸气，须小心，最好在通风橱中进行。

④当碳酸氢钠水溶液加到阿司匹林中时，会产生大量气泡，注意分批少量地加入，边加边搅拌，以防止气泡过多引起溶液外溢。

⑤如果将滤液加入盐酸后，仍没有固体析出，测一下溶液的pH是否呈酸性。如果不是，再补加盐酸至溶液pH2左右，则会有固体析出。

⑥此时应有阿司匹林从乙酸乙酯溶液中析出。若没有固体析出，可加热将乙酸乙酯挥发一些，再冷却，重复操作。