2.2　课后习题详解

1何谓脂酰甘油？其有哪些物理化学性质？

答：（1）脂酰甘油的定义

脂酰甘油是指脂肪酸的羧基与甘油的醇羟基脱水形成的化合物。根据脂肪酸分子数目不同，可分为单脂酰甘油、二脂酰甘油和三脂酰甘油。

（2）脂酰甘油的物理化学性质

①物理性质

a．天然三脂酰甘油为无色、无臭、无味，呈中性，相对密度皆小于1g/cm³（固体脂质的相对密度约为0.8g/cm³，液体脂质的相对密度为0.915～0.94g/cm³）。

b．脂肪难溶于水，易溶于乙醚、石油醚、苯、氯仿和热乙醇等有机溶剂。

c．脂肪能溶解脂溶性维生素（维生素A、D、E、K）和某些有机物质（如香精）。

d．动物体内三脂酰甘油中的饱和脂肪酸若含量高，熔点便高；植物体内三脂酰甘油中的不饱和脂肪酸若含量高，熔点便低。

e．天然的脂肪（特别是植物油）因溶有维生素和色素而有颜色和气味。

②化学性质

a．水解和皂化

油脂在酸、碱、脂酶或加热的条件下会发生水解，生成甘油、游离脂肪酸或脂肪酸盐。该反应在酸水解条件下可逆，已经水解的甘油与游离脂肪酸可再次结合生成单脂酰甘油、二脂酰甘油；在碱性条件下，水解反应不可逆，水解出的游离脂肪酸与碱结合生成脂肪酸盐，即肥皂。

b．氢化和卤化

脂酰甘油的不饱和双键可与H₂和卤素等起加成反应。

c．氧化

不饱和脂肪酸与分子氧作用后，可产生脂肪酸过氧化物，脂肪酸过氧化物在空气中可形成胶状复杂化合物。

d．酸败

油脂在储存过程中，暴露在空气中经相当时间后会败坏而产生臭味，表现为油脂颜色加深、味变苦涩并产生特殊的气味。

e．乙酰化

脂类含羟基可产生乙酰化反应，如羟基化甘油酯和醋酸酐作用生成乙酰化酯。

2脂类的生物学功能有哪些？

答：脂类的生物学功能包括：

（1）脂类可以提供能量

脂类在氧化时释放大量的能量，脂肪是良好的储能物质。在生物体中一般的能量物质氧化次序为糖类、脂类和蛋白质，所以人和动物可以直接利用糖类，剩余的糖类会以糖原和脂肪的形式储存起来。

（2）脂类具有保护和御寒作用

脂类是良好的电、热绝缘体，因此脂类可以用来保温。

（3）脂类可以作为溶剂

脂类为脂溶性物质提供溶剂，促进人及动物体吸收脂溶性物质。

（4）脂类可以提供必需脂肪酸

亚油酸和亚麻酸以及花生四烯酸是人体必需的脂肪酸，但是人体不能合成，只能从外界吸收。

（5）脂类是构成生物膜的基本成分

脂类作为生物膜磷脂双分子层的重要组成物质构成了生物膜的骨架。

（6）脂类参与细胞识别和免疫功能

糖脂作为细胞表面信号传递、识别的物质需要脂类的参与。

（7）脂类具有维生素和激素的功能

某些脂质类激素具有性激素和维生素D的功能。

（8）脂类可以作为酶的激活剂

卵磷脂激活β-羟丁酸脱氢酶。

3ω-3脂肪酸和ω-6脂肪酸各是什么？ω-3脂肪酸对人体健康有什么作用？

答：（1）ω-3脂肪酸

ω-3脂肪酸是指脂肪酸中第一个不饱和双键处于碳链中第3位（从甲基端开始）和第4位碳原子之间的脂肪酸。

（2）ω-6脂肪酸

ω-6脂肪酸是指脂肪酸中第一个不饱和双键处于碳链中第6位（从甲基端开始）和第7位碳原子之间的脂肪酸。

（3）ω-3脂肪酸对人体健康的作用

①ω-3脂肪酸对人体有保健作用。

②ω-3脂肪酸具有降低血压、降低心血管疾病风险和促进抗炎药物作用的疗效。

③ω-3脂肪酸对于疼痛、糖尿病、肾脏损伤、肥胖、皮肤病、肿瘤及红斑狼疮的治疗也可起一定作用。

4磷脂的结构有何特点？

答：磷脂是指含磷酸的复合脂，是构成生物膜的的主要成分。根据分子中所含醇的不同，分为甘油磷脂和鞘氨醇磷脂两类。磷脂的结构特点如下：

（1）甘油磷脂

甘油磷脂分子中甘油的两个醇羟基与脂肪酸形成酯，第三个醇羟基与磷酸成酯为磷脂酸。磷脂酸的磷酸再与其他含羟基的物质（如胆碱、乙醇胺、丝氨酸等醇类衍生物）结合成其他磷脂。

（2）鞘氨醇磷脂

鞘氨醇磷脂以鞘氨醇代替甘油，靠近氨基的醇羟基与磷酸成酯为磷脂酸，磷脂酸的磷酸再与其他含羟基的物质结合成其他磷脂。而鞘氨醇的氨基以酰胺键与长链（含18～20个碳）脂肪酸的羧基相连形成神经酰胺，构成鞘氨醇磷脂的母体。

5250mg纯橄榄油样品，完全皂化需47.5mg KOH。计算橄榄油中三脂酰甘油的平均分子质量。

答：该橄榄油的皂化值：47.5÷0.25＝190mg/g。

橄榄油中三脂酰甘油的平均分子质量：（3×56×1000）÷190＝884.21。

因此，该橄榄油中三脂酰甘油的平均分子质量为884.21。

6检验油脂的质量通常要测它的碘价、皂化值和酸价，为什么？这3种油脂常数的大小各说明什么问题？

答：（1）检验油脂的质量通常要测其碘价、皂化价和酸价的原因

①碘价

碘价是指100g油脂吸收碘的量（g）。当油脂中存在不饱和双键时，其中的不饱和双键可以与卤素，包括碘发生加成反应，因此可以用碘价来测定油脂的不饱和程度。

②皂化值

皂化值是指皂化1g脂肪所需的氢氧化钾的量（mg）。脂肪在碱性条件下会发生不可逆的水解，水解出的游离脂肪酸与碱结合生成脂肪酸盐，即肥皂。通过皂化值可以计算出脂肪的平均相对分子质量。

③酸价

酸价是指中和1g脂类的游离脂肪酸所需要的KOH的量（mg），用以表示酸败程度。油脂在储存过程中，暴露在空气中经相当长时间后会败坏。

（2）碘价、皂化值和酸价大小说明的问题

①碘价

碘价越高，说明脂类的不饱和程度越高。

②皂化值

皂化值高说明含低分子质量的脂肪酸较多，皂化值低说明含高分子质量的脂肪酸较多。

③酸价

酸价越高，说明油脂中游离脂肪酸含量越高，酸败越严重。

7血浆脂蛋白有哪几种？各有何功能？

答：血浆脂蛋白包括乳糜微粒、极低密度脂蛋白、低密度脂蛋白、高密度脂蛋白和极高密度脂蛋白五种，各自的功能如下：

（1）乳糜微粒

乳糜微粒功能为转运外源性脂肪。

（2）极低密度脂蛋白

极低密度脂蛋白功能为转运内源性脂肪。

（3）低密度脂蛋白

低密度脂蛋白功能为转运胆固醇和磷脂。

（4）高密度脂蛋白

高密度脂蛋白功能为转运胆固醇和磷脂。

（5）极高密度脂蛋白

极高密度脂蛋白功能为转运游离脂肪酸。

8甘油磷脂和鞘氨醇磷脂各有哪些重要代表？它们在结构上各有何特点？

答：（1）甘油磷脂的重要代表及其在结构上的特点如下：

①磷脂酰胆碱

a．磷脂酰胆碱又称卵磷脂，由甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱等组成。

b．一个脂酰基被磷酸胆碱基所取代，而磷酸胆碱基所连接的碳位置不同又产生α、β两种异构体，其磷酸胆碱基连接在甘油基的第3碳位上称α型，连接在第2碳位上则为β型。

c．自然界存在的卵磷脂为L-α-卵磷脂，即R₂—CO基处在甘油碳链左边的为L-型，易解离成两性离子形式。

d．卵磷脂分子中不同碳位上所连的脂肪酸也不同，α碳位上连接的几乎是饱和脂肪酸，而β碳位上连接的通常是亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等不饱和脂肪酸。

②磷脂酰乙醇胺

a．磷脂酰乙醇胺又称脑磷脂，由甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺等组成。

b．磷脂酰乙醇胺分子中的脂肪酸常有软脂酸、硬脂酸、油酸及少量花生四烯酸。

③磷脂酰丝氨酸

a．磷脂酰丝氨酸由三部分组成：亲水性的甘油骨架为头部，两个较长烃链的亲油基团为尾部。头部由三个基团组成：丝氨酸残基与磷酸残基结合后与C₃位甘油的羟基连接；甘油的另外两个羟基分别与脂肪酸成酯后组成尾部。

b．甘油C₂位的脂肪酸与C₁位的脂肪酸相比，碳链更长，不饱和键更多。

④磷脂酰肌醇

磷脂酰肌醇由磷脂酸与肌醇结合而成，结构上与磷脂酰胆碱相似，但由肌醇代替胆碱。

⑤缩醛磷脂

缩醛磷脂经酸处理后产生1个长链脂性醛基。这个链代替了典型的磷脂结构式中的1个脂酰基。

⑥心磷脂

心磷脂是由2分子磷脂酸与1分子甘油共价结合而成的。

（2）鞘氨醇磷脂的重要代表及其在结构上的特点

①鞘氨醇磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷脂酰胆碱组成的。

②鞘氨醇磷脂与甘油磷脂的差异主要是醇，以鞘氨醇代替甘油，鞘氨醇的氨基以酰胺键与长链（含18～20个碳）脂肪酸的羧基相连形成神经酰胺，构成鞘氨醇磷脂的母体。末端烃基取代基团为磷酸胆碱酰乙醇胺。

9什么是固醇？它的结构有何特点？

答：（1）固醇的定义

固醇是类固醇中的一类，是指由3个己烷环及一个环戊烷稠合而成的环戊烷多氢菲衍生物。固醇在生物体内以游离状态或以与脂肪酸结合成酯的形式存在，包括动物固醇、植物固醇和酵母固醇。

（2）固醇的结构特点

①固醇含有4个环和3个侧链，各种固醇类物质的母核相同。

②在C₁₃和C₁₀上各有一甲基，C₁₇上有一个侧链或含氧基团。

③固醇分子的4个环处于同一均等平面，固醇环系可以是完全饱和的，或在不同位置含有不同数目的双键。

④某些固醇的A环和B环含有一个、两个或三个双键（芳环）。