吡啶硫酮铜(CuPT)
(copper pyrithione)

其他名称 CPT、奥麦丁铜、2-巯基吡啶-N-氧化物铜盐

化学名称 1-氮氧化-2-巯基吡啶铜盐

IUPAC名 copper;1-oxidopyridine-2-thione

EC编码 [238-984-0]

理化性质 纯品为绿色粉末。沸点253.8℃。熔点282℃(分解)。堆积密度<0.35g/mL。pH值为(5%水悬液)6.0~9.0。lgKow=0.97。溶解度:水<1mg/L。稳定性:对强氧化剂敏感;直接暴露于紫外线辐射导致缓慢分解。

毒性 大鼠急性经口LD50 1000~2000mg/kg。兔急性经皮LD50>2000mg/kg。水生生物:黑头呆鱼LC50(96h)0.0043mg/L。水蚤EC50(48h)0.022mg/L(来源:ARCH)。

抗菌防霉效果 吡啶硫酮铜(CuPT)对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌的生长有明显的抑制作用,亦可抑制酵母菌和霉菌的生长,并能有效抑制藻类的生长。吡啶硫酮铜(CuPT)对一些微生物的最低抑制浓度见表2-7。

表2-7 吡啶硫酮铜(CuPT)对一些微生物的最低抑制浓度(MIC)

制备 该化合物由吡啶硫酮钠盐和硫酸铜为原料反应而得。

应用 CuPT作为杀菌剂、杀藻剂广泛用于海洋涂料、民用涂料、胶黏剂、纺织地毯等工业领域;亦可作农业杀菌剂。

实际应用参考:

① 海洋防污:CuPT对软污损海生物具有良好的防污活性,因此在防污涂料中通常与Cu2O配合使用。建议添加量:3%~5% CuPT加30%~40%氧化亚铜(以涂料配方总质量计算)。

② 王科等报道CuPT是一种金属螯合物,性质较为稳定,在水中的溶解度较低(<1mg/L),并且其毒性会随海水温度而变化,例如在15~31℃范围内,对日本虎斑猛水蚤的半致死浓度值随着温度的升高而降低。CuPT能够发生生物降解、化学水解和光降解反应,在人工海水(初始浓度为50μg/L,pH值为 8)中的化学水解半衰期为12.9d,在天然海水中的化学水解半衰期为4d。CuPT更易发生光降解反应,以过滤氙弧灯(154W/m2)为光源,其在人工海水中的半衰期仅为29.1min。CuPT释放到海水中后,配位键断裂,分解为铜离子和羟基吡啶硫酮。羟基吡啶硫酮可再与金属离子形成复合物,而其稳定性取决于pH值、金属离子的种类和数量。羟基吡啶硫酮的化学转变产物均对光线非常敏感,如1-氧-2-巯基吡啶(羟基吡啶硫酮的自由形态)经紫外线辐照后可形成羟基吡啶硫酮二聚体,并可被进一步氧化形成1-氧-2-磺酸吡啶,其毒性已远低于母体化合物毒性。

法规 欧盟化学品管理局(ECHA):2015年6月25日,欧盟委员会发布法规(EU)2015/984,批准吡啶硫酮铜(copper pyrithione)作为第21类(海洋防污剂)生物杀灭剂产品的活性物质。批准日期为2016年10月1日。批准期满为2026年10月1日。