百菌清
(chlorothalonil)

其他名称 TPN、霉必清、达科宁、2,4,5,6-四氯-1,3-苯二腈

商品名称 Densil C40、ROCIMA™ 404D、ACTICIDE® C40、Nuocide® 960

化学名称 四氯间苯二腈

IUPAC名 2,4,5,6-tetrachlorobenzene-1,3-dicarbonitrile

EC编码 [217-588-1]

理化性质 纯品为无色、无味结晶性固体(原药略带刺激性臭味,纯度97%)。沸点(760mmHg)350℃。熔点252.1℃。蒸气压(25℃)0.076mPa。相对密度(20℃)1.732。lgKow=2.92(25℃)。溶解度:水0.81mg/L(25℃);二甲苯74.4g/L、丙酮20.9g/L、乙酸乙酯13.8g/L、甲醇1.7g/L、正庚烷0.2g/L。稳定性:室温储存稳定,弱碱性和酸性水溶液以及对紫外线均稳定;pH>9时缓慢水解。

毒性 大鼠急性经口LD50>5000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。严重刺激兔眼睛。轻度刺激兔皮肤。证据显示人体重复暴露后导致皮肤病。大鼠吸入LC50(1h)0.52mg/L(空气);(4h)大鼠0.10mg/L(空气)。NOEL:大鼠和雄大鼠高剂量长期摄入后伴随肾脏增生和肾脏上皮肿瘤的发生。动物:百菌清经口摄入后吸收较少。在肠道和胃中与谷胱甘肽反应,或者立即吸收进入身体,形成单、双、三谷胱甘肽配合物。这些物质可能经粪便排出,也可能进一步代谢为硫醇或巯基脲酸衍生物,然后随尿液排出。水生生物:虹鳟鱼急性LC50(96h,静态)39μg/L,蓝腮翻车鱼59μg/L。水蚤EC50(48h,静态)70μg/L。羊角月牙藻EC50(120h)210μg/L。

抗菌防霉效果 作用机制与来自萌发的真菌细胞的硫醇类(特别是谷胱甘肽)轭合并将其消耗掉,干扰糖酵解和能量产生,从而达到抑菌和杀菌效果。百菌清对许多微生物均显示良好的抗菌效果,具有广泛的抗菌谱。百菌清对一些微生物的最低抑制浓度见表2-20。

表2-20 百菌清对一些微生物的最低抑制浓度

制备 将间二甲苯、液氨进入反应器,经氨氧化反应,生成间二苯腈,再经氯化制备而得。

应用 百菌清也叫打克尼尔,1963年首先由美国钻石制碱公司开发,是一种保护性取代苯类杀菌剂。工业领域主要用于木材防霉及防蓝变,或者用于纤维、造纸、涂料、密封胶、皮革、海洋防污等工业领域的抗菌防霉;亦是重要的农业杀菌剂。

实际应用参考:

① 木材及其制品的防霉:1993年,经美国环保局(EPA)批准,美国木材防腐协会(AWPA)将百菌清正式列入AWPA油溶性防腐剂标准P-8。近年来,百菌清制剂广泛用于防止木材霉菌、变色菌、木腐菌、土栖白蚁及处理工艺的研究,霉菌及变色菌一般在木材表面滋生,经试验表明,百菌清浓度为0.5%~1.0%,采用涂刷或喷雾等方法。若与多菌灵等药剂复配使用,效果更佳。将百菌清与多菌灵以1%的比例配制成悬浮剂,用它来喷涂包装木箱的内外部,就可以防止箱子的发霉,使箱内物品免受霉菌之害。百菌清可湿性粉剂与8-羟基喹啉铜(0.50%+0.50%),百菌清与二碘甲基-对甲基苯砜(DITS)(0.50%+0.10%)的混合剂对霉菌及变色菌抑制效果较好。

② 船用涂料中的防污:百菌清对藻类、藤壶、管蠕虫和其他海洋动物表现良好的功效,当与氧化亚铜一起使用杀菌时,百菌清已经证明了其协同增效作用,建议用量按总基料5%~10%。

法规 GB/T 35602—2017(绿色产品评价-涂料)规定:百菌清在涂料领域不得添加。实施日期为2018年7月1日。