苯甲酸
(benzoic acid)

其他名称 安息香酸

IUPAC名 benzoic acid

EC编码 [200-618-2]

苯甲酸钠(sodium benzoate)

其他名称 安息香酸钠

ECCAS登录号 [532-32-1]

EC编码 [208-534-8]

理化性质

苯甲酸 纯品为白色结晶。沸点(101kPa)250℃。熔点122℃(100℃升华)。密度(20℃)1.32g/L。蒸气压(132℃)13.3hPa。闪点121℃。溶解度:难溶于冷水而略溶于热水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳和松节油。稳定性:在酸性条件下容易同水蒸气挥发。加热至370℃时,分解成苯和二氧化碳。pKa=4.2。

苯甲酸钠 分子式 C7H5NaO2,分子量为144.1。纯品为白色的颗粒或结晶性粉末,无臭或带苯甲酸的气味,味微甜而有收敛性。在空气中稳定,易溶于水。

毒性 狗急性经口LD50 2000mg/kg。大鼠急性经口LD50 1700mg/kg。小鼠急性经口LD50 1940mg/kg。小鼠腹腔注射LD50 1460mg/kg。大鼠急性吸入LC50(1h)>0.026mg/L。兔急性经皮LD50 5000mg/kg。水生生物:蓝藻EC50(静态,14d)9mg/L。苯甲酸可与人体内的氨基乙酸结合生成马尿酸而随尿液排出体外,剩余部分则与葡萄糖醛酸化合而解毒(来源:HSDB)。

抗菌防霉效果 苯甲酸具有抗菌性,仅以未解离的形式存在,根据其pKa值可知,在pH 4.5或更低(最适pH 4.2)条件下,其对霉菌、酵母和细菌均有抑制作用,但对产酸菌作用较弱。表2-21所列的是在不同pH值条件下,苯甲酸完全抑制各种微生物的最小浓度(以毫克升表示)。

表2-21 苯甲酸对一些微生物的最低抑制浓度(MIC)

制备 苯甲酸由甲苯为原料的液相催化空气氧化法制备。

应用 苯甲酸又称安息香酸,是苯环上的一个氢被羧基(—COOH)取代形成的化合物。

苯甲酸一般常作为药物或防腐剂使用,有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用,药用时通常涂在皮肤上,用以治疗癣类的皮肤疾病。亦是合成纤维、树脂、涂料、橡胶等原料。

注意:①苯甲酸未解离的分子抑菌作用强,抑菌的最适pH值为2.5~4.0,一般以低于pH值4.5~5.0为宜。②由于有叠加中毒现象的报道,在使用上有争议,虽仍为各国允许使用,但应用范围越来越窄,部分国家或领域禁止使用。③1g苯甲酸相当于1.18g苯甲酸钠。也就是1g苯甲酸钠相当于0.84g苯甲酸。

实际应用参考:

苯甲酸及其盐类作为酸性防腐剂被用于食品工业已经有很多年的历史,一些国家还将其作为青储饲料添加剂使用,用于抑制青储饲料中霉菌和酵母的产生;亦可作为酸度调节剂用于饲料添加剂,许可的添加范围为饲料质量的0.5%~1.0%之间。

法规

① 欧盟化学品管理局(ECHA):2013年,欧盟生物杀灭剂产品委员会(BPC)发布法规(EU) 1035/2013,批准苯甲酸(benzoic acid)作为PT-3(兽医卫生消毒剂)、PT-4(食品和饲料领域消毒剂)类型生物杀灭剂产品的活性物质。批准日期 2015年7月1日,批准期满2025年7月1日。

② 我国2015年版《化妆品安全技术规范》规定:该防腐剂苯甲酸在化妆品中使用时,最大允许浓度为0.5%(以酸计)。