苯氧乙醇
(phenoxetol)

其他名称 苯基溶纤剂、乙二醇苯醚、乙烯基乙二醇单苯基醚、乙二醇单苯基醚

商品名称 Protectol ® PE、Hisolve EPH、Elestab® 388、Liposerve™ PP

化学名称 2-苯氧乙醇

IUPAC名 2-phenoxyethan

EC编码 [204-589-7]

理化性质 纯品为无色液体,有芳香气味。沸点(101kPa)245.2℃。熔点11~13℃。密度(20℃)1.104g/mL。蒸气压(20℃)<0.01mmHg。黏度(20℃)约24mPa·s。 折射率(nD,20℃)1.538。闪点127℃(闭杯)。lgKow=1.16。溶解度(20℃):水26g/L;矿物油7g/L,棕榈酸异丙酯39g/L;易溶于醇、醚等有机溶剂。稳定性:在较宽的pH值范围内稳定。产品储存时,推荐储罐中充入干燥的氮气。如果暴露在空气中,少量的分子分解为醛和酸。pKa=15.10(25℃)。

毒性 豚鼠急性经皮LD50 22180mg/kg。兔急性经皮LD50>5000mg/kg。大鼠急性经口LD50 2728mg/kg。小鼠腹腔注射LD50 872mg/kg。未稀释原液对眼睛有刺激性,水中的溶液不会引起刺激(来源:HSDB)。

抗菌防霉效果 孙晓青等认为该化合物作用机制主要是引起膜的通透性丧失,导致细胞内容物渗出,丧失电子动力产生的能量。苯氧乙醇对常见微生物的最低抑制浓度详见表2-30。

表2-30 苯氧乙醇对常见微生物的最低抑制浓度(MIC)

(来源:BASF)

制备 苯氧乙醇由苯酚和环氧乙烷在催化剂氢氧化钾作用下所得。

应用 苯氧乙醇是一种高沸点、低挥发性溶剂,又是一种低致敏、高效、广谱的杀菌防腐剂。由于它既能溶于水又能溶于油中,苯氧乙醇从20世纪80年代中期开始,用量快速上升,广泛应用于洗涤用品、化妆品、空气清新消毒剂、除臭剂、医疗器械、织物及皮革整理剂等产品中。亦作为外科药物用于防治皮肤粉刺以及创伤、烧伤和烫伤等表面感染。

注意:①苯氧乙醇对体系的黏度影响较大,如在香波中加入1.0%的苯氧乙醇可使体系的黏度下降1/3。②优良的溶解性能使其易与不同类型的产品融于一体,可增溶多种原料和活性成分,例如:2,4-二氯苄基乙醇、对羟基苯甲酸酯类、DBDCB和IPBC。

实际应用参考:

① 苯氧乙醇80℃以下稳定,pH值在3~10稳定有效,可与阴、阳离子表面活性剂配伍,在高乙氧基化合物中会失活。易添加至各类配方,由于具有一定的乳化作用,对产品的黏度影响较大。该化合物主要对细菌产生抑制,对真菌的抑制较弱,通常复配短链的对羟基苯甲酸酯,如甲酯、丙酯或多元醇等,以达到广谱抑菌的效果。针对富营养的复杂配方,建议降低苯氧乙醇用量,多复配短链的对羟基苯甲酸酯,以减少苯氧乙醇可能带来的皮肤灼热感,或少量复配双(羟甲基)咪唑烷基脲和IPBC等传统防腐剂,以增强配方的整体防腐能力。

② 苯氧乙醇与皂基常用的碱性介质有较好兼容性和稳定性,添加了苯氧乙醇的抗菌皂在除臭方面效果显著,同时试验表明,发现在肥皂抗菌剂的增效系统中,苯氧乙醇与常见化妆品防腐剂或抗氧剂复配使用,有效杀灭或抑制铜绿假单胞杆菌、金黄色葡萄球菌、白假丝酵母、黑曲霉菌和大肠杆菌等。

法规

① 欧盟化学品管理局(ECHA):根据指令98/8/EC(BPD)或规则(EU)No.528/2012(BPR)提交了批准申请的所有活性物质/产品类型组合为PT-1(人体卫生学消毒剂)、PT-2(不直接用于人体或动物的消毒剂和杀藻剂)、PT-4(食品和饲料领域消毒剂)、PT-6(产品在储存过程中的防腐剂)、PT-13(金属工作或切削液防腐剂),苯氧乙醇(phenoxetol)申请处于目前审核进行之中。2014年发布法规Decision 2014/227/EU,未批准苯氧乙醇(phenoxetol)作为3(兽医卫生消毒剂)类生物杀灭剂产品的活性物质。

② 苯氧乙醇自1982年使用至今,只是在2012年SCCSNFP收到来自法国的风险评估申请,申请建议在3岁以下儿童护理产品中最高剂量不超过0.4%,且不可用于3岁以下儿童的臀部护理产品(孙晓青等,化妆品中防腐剂的特性与法规沿革)。目前,欧盟对苯氧乙醇的法规指导维持最大允许用量1.0%不变。

③ 我国2015年版《化妆品安全技术规范》规定:苯氧乙醇在化妆品中使用时的最大允许浓度为1.0%。