2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BBIT)
(2-butyl-1,2-benzisothiazolin-3-one)

其他名称 正丁基-1,2-异噻唑啉-3-酮

商品名称 Densil DN、Vanquish ESBO、Vanquish SL10、万立清 M-789

IUPAC名 n-butyl-1,2-benzothiazol-3-one

EC编码 [420-590-7]

理化性质 纯品为黄色透明液体。沸点333℃。密度(20℃)约1.17g/mL。蒸气压(25℃)0.00015hPa。闪点约178℃。溶解度:水<0.0005g/L;易溶于大多数有机溶剂。稳定性:耐热可达250~300℃。pH值2~12之间稳定。

毒性 大鼠急性经口LD50>2000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。导致皮肤灼伤,对眼睛和黏膜有腐蚀性。可能导致皮肤过敏。水生生物:虹鳟鱼LC50(96h)0.15mg/L。水蚤EC50(48h)0.093mg/L。绿藻EbC50(72h)0.24mg/L(来源:AVECIA)。

抗菌防霉效果 2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BBIT)可有效杀灭大多数霉菌、酵母菌、细菌及藻类(作用机制参考异噻唑啉酮一节)。其对一些微生物的最低抑制浓度见表2-42。

表2-42 2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BBIT)对一些微生物的最低抑制浓度(MIC)

(来源:AVECIA)

制备 以邻甲硫基苯甲腈与醇为原料,在酸催化下反应生成酯,酯再经过酰胺化反应,得到相应的酰胺化合物;然后在有机溶剂中,酰胺化合物与氯化试剂发生闭环反应,即得产物2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(来源:CN103145638 B)。

应用 2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BBIT)可应用于涂料、塑料、聚氨酯、密封胶、胶黏剂、金属加工液、画材颜料、色浆、木材等领域的防霉防藻。一般添加剂量为0.005%~0.50%(有效成分)。

实际应用参考:

① ARCH Vanquish 100、万立清 PL-980等,其主要成分为2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BBIT≥98%),专用于杀灭侵蚀附着在聚氨酯(PU)、聚氯乙烯(PVC)、聚硅氧烷(硅酮)、聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)等高分子材料上的微生物,可与增塑剂、有机载体及稀释剂混溶,使用方便。其不会与助剂发生反应,不影响制品性能,热稳定性大于300℃。有良好的耐紫外线性能,户外使用不会失效。建议添加量0.1%~0.3%(有效成分)。

② BBIT作为金属加工液抗生物腐蚀特效杀真菌剂,具有宽泛的pH适宜范围和良好的耐高温性能,比如ARCH DENSIL DG20、万立清 M-789等产品适于乳化液和半合成体系,一般添加量为0.5%~1.5%[工作液有效成分(50×106)~(100×106)]。

半合成浓缩液防腐防霉含甲醛组合:1.5% MBM99+1.0% BIT20+(0.5%~0.6%)M-789。现场可稀释15~30倍。解释如下:BIT持久防腐能力很强,但杀菌谱有缺陷,同时杀菌速度比较慢,MBM属于甲醛释放杀菌剂,可对BIT防腐性能作有益补充;M-789主要活性成分为BBIT,特效杀真菌剂,最佳要求保证工作液中杀真菌剂有效含量(60×106)~(100×106)(有效成分)。

半合成浓缩液防腐防霉不含甲醛组合:2.5%~3.0% 万立净MBA21+(0.5%~0.6%)万立清M-789。现场可稀释15~30倍。解释如下:MBA21主要成分为BIT+月桂胺二亚丙基二胺(BDA)。BIT持久防腐能力很强,但杀菌谱有缺陷,同时杀菌速度比较慢,BDA属于弱阳离子,杀菌速度较快,可对BIT防腐性能作有益补充;M-789主要活性成分为BBIT,特效杀真菌剂,最佳要求保证工作液中杀真菌剂有效含量(60×106)~(100×106)(有效成分)。

③ 李玮等研究报道制备一种抗硬水的铝合金用切削液,具有优良的防腐蚀性能铝合金用合成切削液,优化配方为丙二醇嵌段聚醚2.0%、反式聚醚5.0%、改性磷酸酯3.0%、BIT20 2.5%、BBIT 0.5%、有机硅消泡剂0.2%、三乙醇胺8.0%、苯并三氮唑0.5%、甲基二乙醇胺5.0%、C12M 11.0%、L190plus 2.0%、MP950MG 0.5%。

④ 经典配方:BBIT传统为油性抗菌防霉防藻剂,为了避免VOC的产生。万立清 LV-620采用最新水性化技术研制而成,低VOC,抗菌防霉防藻三合一,可满足最苛刻的环保和市场需求。

法规 欧盟化学品管理局(ECHA):根据指令98/8/EC(BPD)或规则(EU)No.528/2012(BPR)提交了批准申请的所有活性物质/产品类型组合为PT-6(产品在储存过程中的防腐剂)、PT-7(薄膜防腐剂)、PT-9(纤维、皮革、橡胶和聚合材料防腐剂)、PT-10(建筑材料防腐剂)、PT-13(金属工作或切削液防腐剂)。生物杀灭剂2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BBIT)申请目前处于审核进行之中。