对羟基苯乙酮
[1-(4-hydroxyphenyl)ethanone]

其他名称 4-HAP、4-(羟基苯基)甲基酮、对乙酰基苯酚

化学名称 4′-羟基苯乙酮

IUPAC名 1-(4-hydroxyphenyl)ethanone

INCI名称 hydroxyacetophenone

EC编码 [202-802-8]

理化性质 白色粉末。沸点(常压)147~148℃。熔点109~111℃。蒸气压(25℃)7.48×103mmHg。密度(25℃)1.109g/mL。溶解度:水9900mg/L;易溶于乙醇、乙醚。pKa=8.05(25℃)。

毒性 小鼠腹腔注射LD50 200mg/kg。小鼠急性经口LD50 1500mg/kg。经过人体测试,针对面膜使用过程中常规遇到的灼烧感和刺痛感进行了比较,对羟基苯乙酮较苯氧乙醇具有显著的优势,温和很多,更适用于在面膜等产品中使用。

抗菌防霉效果 从分子结构看,对羟基苯乙酮具有酚的特性,是一款防腐促进剂,兼具抗氧化、抗刺激性等多重功效,其抗氧性及抑菌性都来自于羟基基团。其抗菌数据见表2-49。

表2-49 对羟基苯乙酮对常见微生物的最低抑制浓度(MIC)

制备 对羟基苯乙酮由苯酚经酰化、转位而得。

应用 对羟基苯乙酮作为促进防腐功效的新型原料,凭借宽泛pH适用范围和较宽温度适用范围,使其适用于各类化妆品配方,包括防晒和香波。

实际应用参考:

① 利用多元醇的抑制细菌特性与对羟基苯乙酮的抑制真菌特性,可进行多种组合复配:当1,2-己二醇浓度为1.0%时,有一定杀细菌性能;当对羟基苯乙酮浓度为0.5%时,对真菌有杀灭能力。当二者质量比为0.5∶0.5或0.8∶0.4时,可通过乳液、膏霜和凝胶中的防腐挑战试验。

② 对羟基苯乙酮、多元醇与山梨坦辛酸酯的复合应用,显示了良好的防腐性能,包含如下质量分数的组分:1,2-己二醇10%~70%、1,2-戊二醇5%~10%、山梨坦辛酸酯5%~10%、茴香酸2%~5%、对羟基苯乙酮5%~10%,中草药提取物1%~5%。该体系所用的原料都是安全、无刺激的化合物和天然提取物,对人体皮肤无伤害。