有一年夏天，杨慎正在池塘里游泳，正好县令从此路过，衙役们鸣锣开道，他也不回避。县令火冒三丈，喝令杨慎上岸。不料小小的杨慎不听他那一套，在池塘里就是不出来，县令毫无办法。于是，县令则差役把杨慎的衣服挂在塘边的一棵古树上，并说：“我给你出个上联，你若能对出下联，本官就饶你无事，否则我要处罚你！”杨慎在水里露出小脑袋说：“大人请讲。”
县令说：“千年古树为衣架。”
杨慎信口答道：“万里长江作澡盆。”
县令一听，对得这么好，便令人将衣服取下来，给了杨慎，并赞扬他有出息。后来人们知道了这个杨慎和县令对对子的故事，就把杨慎游泳的池塘称为“娃娃堰”。
一次，杨慎路过私塾，老师正训斥一个学生，杨慎上前询问。老师说：“我今天早上出了一个下联，让这个学生写出一个上联，一天还想不出来，你说能不让老师生气吗？”
杨慎听了，问道：“不知老师出的什么下联？”
“谷黄米白饭如霜。”老师说。
扬慎思忖了好一会儿，也想不出合适的上联，就在心里记下了。
后来，杨慎随当大学士的父亲杨廷来到京城。一天，弘治皇帝宴请百官，杨慎跟着父亲也来了。当时正值隆冬季节，火盆中的木炭正燃烧着熊熊烈火。弘治皇帝来了雅兴，对众官说：“朕有一联，看你们谁能对上。”于是吟道：“炭黑火红灰似雪。”
众臣听了，都觉得是个好联，个个低头沉思，就是对不上来。
“我来对！”一个童声传来，大臣们都扭头观看，原来是个孩子，不由地惊愕起来，连皇上也觉得惊异。杨慎上前走了两步，从容对道：“谷黄米白饭如霜。”
弘治皇帝一听，下联对仗工整，不禁拍手叫好，连声称赞：“对得好，对得好！”
其实杨慎说的，正是私塾老师出的那个下联，他一直还牢牢地记着，现在用在这里，真是恰到好处。杨慎的名字很快传遍了京城。