合兵垓下
韩信派遣灌婴为先锋队，从齐国挥师南下，攻打彭城。灌婴率领军队一路势如破竹，很快就打败了留守在彭城的楚国柱国将军项佗，占领了彭城，并攻占了彭城周边的大片土地，然后南下与刘邦会师。
项羽原本打算向东退回彭城，可是现在彭城已失，他就只好率军向东南方向退去。
负责楚国南方军政的是项羽手下的大司马周殷。刘邦派英布和刘贾进入九江，诱降周殷。英布原本就是九江王，他在淮南地区的威信还在，再加上有刘贾率领的军队协助，他们很快就包围了寿春（今安徽省寿县），控制了淮南地区。
周殷知道项羽大势已去，同时也经不住英布与刘贾的轮番诱降，他最终决定背楚投汉。就这样，英布重新掌握了淮南之地。
汉五年（前202年）十一月，项羽退至垓下（今安徽省宿州市灵壁县东南），筑垒安营，整顿部队，此时楚军尚有约十万人。
十二月，刘邦率领二十万汉军由固陵追至垓下，从西面包围楚军；韩信亲自率领三十万齐军从彭城南下，从东北方包围楚军；彭越也率领本部军马南下，从北面合兵垓下；英布发动了九江的全部士兵，和刘贾北上，由南面发起包围。
项羽在垓下被四路汉军重重包围，兵少粮尽。双方实力对比非常明显，刘邦率领二十万军队，韩信率领三十万，再加上彭越和英布，汉军的总兵力一共是六十万，而项羽的军队却只有十万人。
楚汉战争终于进入了收尾阶段，汉军人多势众，楚军兵少将寡，纵然是力能扛鼎的西楚霸王，此时也已经无力回天。此战也是项羽军事生涯的最后一战。
四面楚歌
汉军以韩信率领的三十万大军为主力，对项羽发动攻击。这是兵仙与霸王的第一次正面交锋，也是两位一流军事家的最后一场对决。
韩信把军队分为左、中、右三部分，左军由将军孔聚率领，右军由将军陈贺率领，中军则由他亲自统领，整个阵型像一个“品”字型。
韩信先率领中路军与项羽交战，不能取胜，且战且退，项羽在后面追击。这时，孔聚和陈贺分别率领左右两军从侧面出击，突袭项羽。
项羽打算收兵，韩信乘机杀了一个回马枪，左、中、右三路军队一起围攻项羽，在垓下大败楚军。
项羽此次兵败主要原因还是在于与汉军兵力相差悬殊。如果在同等条件下，项羽与韩信来一场公平对决的话，孰胜孰负还真不好说。
为了进一步动摇和瓦解楚军的战斗力，一天夜里，韩信命令所有的汉军将士都唱起楚地的民歌。
楚军将士听了，果然军心大乱，人人都在怀念自己家乡的亲人。项羽听到歌声也感到非常吃惊：“难道汉军已经把整个楚国都占领了吗？为什么汉军中会有那么多的楚国人呢？”
项羽彻底陷入了孤立窘迫的境地，他已经无心于军务，便起身在军帐中饮酒消愁。
霸王别姬
项羽决定率领轻骑突围，回到江东。可是有一个女人却让他始终放心不下，她就是项羽的爱妾虞姬。
关于项羽的婚姻情况，史书中没有任何记载，只知道他有一个美人名叫虞姬。
虞姬为今江苏沭阳人，有闭月羞花之容，沉鱼落雁之貌，倾城绝世。且性情温柔和顺，知书达理，尤善歌舞。她因为受到项羽的宠爱而经常跟随项羽行军，在军营中负责照顾项羽的日常起居。她与项羽性情相合，互相引为知音。
然而此时，项羽被围垓下，兵少粮尽，四面楚歌，眼见大势已去，他决定轻骑突围，返回江东。
可是虞姬该怎么办呢？在乱军中不可能带上一个柔弱的女子突围。虞姬也绝不能落入汉军之手，刘邦这个老流氓那可是出了名的大色狼。
面对美人，项羽心如刀绞，酌酒悲歌：
力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。
骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！
此诗被后世称为《垓下歌》，诗句慷慨豪迈而又满腔怨愤，既写出了自己曾经气壮山河的豪气，又表现出此时面对美人和名驹的无可奈何。
没想到这位征战天下的风云人物，此时竟也流露出儿女情长、英雄气短的哀叹。
“胜败乃兵家常事，君王应以国事为重，请大王突围江东，保存实力，以求东山再起，切勿以妾身为念！”
随侍在侧的虞姬忍住心头悲痛，极力劝勉项羽。
虞姬知道今晚就是自己与项羽的决别之时，她要为项羽跳最后一支舞，她要把自己最美的容颜和最妙的舞姿留给项羽。
她强作欢笑，于军帐中翩然起舞，清声吟唱：
汉兵已略地，四面楚歌声。
大王意气尽，贱妾何聊生！
唱罢，拔出宝剑，饮剑自刎。
项羽撕心裂肺，抱着虞姬的尸身，流下了数行眼泪，身边的侍从也都流下泪水，莫能仰视。
曾经叱咤风云的霸王，此时却连自己心爱的女人都保护不了……
历史上有名的漂亮女人通常会与亡国之君联系在一起，被比喻为红颜祸水。例如商纣王为了讨好妲己建鹿台、刑炮烙、酒池肉林，恶事做尽；周幽王为了博得冷美人褒姒一笑，烽火戏诸侯，失信于天下；唐明皇与杨玉环整日歌舞，“从此君王不早朝”，最终却导致“渔阳鼙鼓动地来，惊破霓裳羽衣曲”，安史之乱爆发。
与以上不同的是，千百年来，人们对虞姬却总是充满同情与哀叹，后世文人亦多有赞咏。
苏东坡的《濠州七绝》中有一首名为《虞姬墓》的诗，诗曰：
帐下佳人拭泪痕，门前壮士气如云。
仓皇不负君王意，只有虞姬与郑君。
此诗为东坡从汴京去杭州就任通判，途经濠州定远县(今安徽定远县)，看到虞姬的坟墓，有感而作。
诗中的郑君指的是郑荣，原为项羽旧臣。刘邦在俘虏到项羽的一班旧臣以后，为了考验他们对旧主的态度，把他们的名字一律改为“籍”（项羽原名项藉），以此试验他们对项羽是否还有君臣之情。结果只有一个郑荣不肯接受改名，郑荣也终因忠于项羽而被刘邦驱逐。不得不说刘邦的这种做法是非常猥琐的，是带有人格侮辱性的。
此诗表达了苏轼对虞姬忠贞不二的赞美、对郑荣忠心耿耿的肯定之情。
在《红楼梦》中，作者曹雪芹以小说女主人公林黛玉的视角创作了一组名为《五美吟》的组诗，其中有一首所写的就是虞姬：
肠断乌骓夜啸风，虞兮幽恨对重瞳。
黥彭甘受他年醢，饮剑何如楚帐中？
诗中的“重瞳”指的是项羽，传说项羽一只眼睛里有两个瞳孔。“黥彭”指的是英布和彭越，二人后来皆因被诬谋反而被刘邦所杀。“醢”指的是将人剁成肉酱的酷刑。
黛玉鄙视反复无常、苟且求荣、甘心得到耻辱下场的英布与彭越之流。觉得不如虞美人“饮剑”于楚帐中，借此寄托她自己“质本洁来还洁去，强于污淖陷渠沟”的志愿。
现在有一首名为《虞兮叹》的流行歌曲，该曲就描写了楚霸王被汉兵追杀时与虞姬诀别的最后时光，其曲调婉转感人，歌词如下：
楚河流沙几聚散，
日月沧桑尽变换，
乱世多少红颜换一声长叹！
谁曾巨鹿踏破了秦关，
千里兵戈血染，
终究也不过是风轻云淡。
长枪策马平天下，
此番诀别却为难，
一声虞兮虞兮泪眼已潸然！
与君共饮这杯中冷暖，
西风彻夜回忆吹不断，
醉里挑灯看剑妾舞阑珊。
垓下一曲离乱楚歌声四方，
含悲辞君饮剑血落凝寒霜。
难舍一段过往缘尽又何妨，
与你魂归之处便是苍茫。
汉兵刀剑纷乱折断了月光，
江畔只身孤舟余生不思量。
难舍一段过往缘尽又何妨，
与你来生共寄山高水长！
美人香消玉殒，空留吾等长叹！
阴陵失道
项羽趁半夜汉军守卫松懈之际，带领八百骑兵冲出包围圈。与刘邦这位“逃跑大王”不同，这还是霸王第一次在战场上逃走。
等到天亮以后，刘邦才发现项羽逃走了，他立刻命令灌婴率领五千骑兵追过去，并且发布悬赏令：谁要是能够杀死项羽，赏千金，封万户侯！
项羽一路向南狂奔，渡过淮河，八百骑兵大多走散了，能够跟上的只有一百多人。
刘邦的战斗能力不行，但是逃跑能力很强；项羽刚好相反，战斗能力很强，但是逃跑却没有任何经验。
项羽一行逃到阴陵（今安徽定远县西北）迷失了方向，他向当地的一位农夫问路，这位农夫却故意骗他说往左走，项羽听从农夫指示向左逃去，却陷入了一大片沼泽地中。
项羽只好重新返回，向东到达东城，这时他的身边只剩下二十八名骑兵了。由于农夫的欺骗，项羽多走了半天冤枉路，此时汉军已经追了上来。
那位农夫为什么要欺骗项羽呢？有一种说法是，项羽在向他问路时表现得很不礼貌，所以他才会欺骗项羽；也有人认为是司马迁故意这么写的，项羽是太史公笔下最富传奇色彩的悲剧英雄，他为了写出项羽必然失败的结局，同时又不能有损于项羽的英雄形象，才故意写了农夫骗项羽一节。
我认为农夫骗项羽的原因是，他希望早日结束战乱，老百姓能够早日过上和平安定的日子。只有当刘、项双方一方胜利而另一方失败了，战争才会结束。
东城快战
项羽被汉军围在一个小土坡上，估计自己已经无法脱身，他对手下仅剩的二十八名骑兵说：“我起兵到现在已经有八年了，亲身参加过七十多场战斗，挡我者破、所击者服，从未失败，所以才能称霸天下。然而眼下却穷困至此，此乃天欲亡我，非我战争之过！”（此天之亡我，非战之罪也）
“今天，我们就与汉军痛痛快快地打一仗，冲出包围、斩杀敌将、砍倒敌旗，一定会连胜三次！”
于是项羽将二十八骑分为四队，约定冲出后在东山分三处汇合。项羽一声令下，这二十八骑楚军精英像四支利箭一样从四方俯冲而下，直插汉军阵营。
项羽一马当先，所向披靡，首先就斩杀了一员汉将。这二十八位勇士人人振奋，闯入汉军如砍瓜切菜一般，大杀四方。
项羽和他的骑兵按照约定分三处汇合，汉军不知道项羽究竟在哪一处，灌婴只好把军队一分为三，分别包围。
项羽和他的骑兵们再次冲锋，他骑上乌骓宝马，快速飞奔，又斩杀了一名汉军都尉。项羽再次把骑兵们召集到一起，只阵亡了两人。
项羽大笑道：“今日之战如何？”
“诚如大王所言！”二十六名骑兵伏在地上，齐声答道。
北宋名士梅询作有《阴陵咏史》诗一首，其诗云：“龙虎相驱逐，干戈事战争。千里汉合围，一夜楚歌声。凄凉七十战，散漫八千兵。失道欺田夫，穷途遇灌婴。天亡终不悟，览古亦伤情。”