唐肃宗至德二年（757）春，浔阳监狱，重囚牢房内，戴着脚镣手铐的李白，正在苦思冥想，百思不得其解，自己本来是参加平乱反叛的，来建功立业的，然后功成身退的，却不想遭此无妄之灾，成为“附逆作乱”的罪人。李白非常悲愤，在《万愤词寄魏郎中》写道：
海水渤潏，人罹鲸鲵。
蓊胡沙而四塞，始滔天于燕齐。
何六龙之浩荡，迁白日于秦西。
九土星分，嗷嗷凄凄。
南冠君子，呼天而啼。
恋高堂而掩泣，泪血地而成泥。
狱户春而不草，独幽怨而沈迷。
兄九江兮弟三峡，悲羽化之难齐。
穆陵关北愁爱子，豫章天南隔老妻。
一门骨肉散百草，遇难不复相提携。
树榛拔桂，囚鸾宠鸡。
舜昔授禹，伯成耕犁。
德自此衰，吾将安栖。
好我者恤我，不好我者何忍临危而相挤。
子胥鸱夷，彭越醢醯。
自古豪烈，胡为此繄？
苍苍之天，高乎视低。
如其听卑，脱我牢狴。
傥辨美玉，君收白珪。
李白知道自己深陷囹圄，妻子一定非常着急，在想方设法营救他，便写信安慰妻子，并附诗一首《在浔阳非所寄内》：
闻难知恸哭，行啼入府中。
多君同蔡琰，流泪请曹公。
知登吴章岭，昔与死无分。
崎岖行石道，外折入青云。
相见若悲叹，哀声那可闻。
李白与大多数读书人一样，有着“学成文武艺，货与帝王家”的梦想。自认为文武全才，却英雄无用武之地。两次短暂从政，都是不欢而散，翰林待诏“赐金放还”；永王幕僚“附逆造反”。他不甘心，四处申诉。他不停地给崔涣写信写诗，恳请他能够理解他的做法，能为他昭雪，免除他的罪名。如《系寻阳，上崔相涣三首》：
其一
HD四十万，同日陷长平。
能回造化笔，或冀一人生。
其二
毛遂不堕井，曾参宁杀人。
虚言误公子，投杼惑慈亲。
白璧双明月，方知一玉真。
其三
虚传一片雨，枉作阳台神。
纵为梦里相随去，不是襄王倾国人。
和《上崔相百忧章》：
共工赫怒，天维中摧。
鲲鲸喷荡，扬涛起雷。
鱼龙陷人，成此祸胎。
火焚昆山，玉石相磓。
仰希霖雨，洒宝炎煨。
箭发石开，戈挥日回。
邹衍恸哭，燕霜飒来。
微诚不感，犹絷夏台。
苍鹰搏攫，丹棘崔嵬。
豪圣凋枯，王风伤哀。
斯文未丧，东岳岂颓。
穆逃楚难，邹脱吴灾。
见机苦迟，二公所咍。
骥不骤进，麟何来哉！
星离一门，草掷二孩。
万愤结缉，忧从中催。
金瑟玉壶，尽为愁媒。
举酒太息，泣血盈杯。
台星再朗，天网重恢。
屈法申恩，弃瑕取材。
冶长非罪，尼父无猜。
覆盆傥举，应照寒灰。
李白入狱半年后，经各方面的帮助，特别是江南宣慰使崔涣和御史中丞宋若思的鼎力相助，为李白推覆清雪，查明实属无辜，将他释放出狱。而且宋若思还将李白留在幕中，并将李白推荐给朝廷。宋若思本是好意，却弄巧成拙，差点要了李白的性命。幸亏宋若思与郭子仪苦谏，唐肃宗才将处死改为长流夜郎。宋若思与李白是亦师亦友的关系，而郭子仪却带有感恩的成分，（原来李白漫游太原时，郭子仪还是一个小兵，因为小有过失，要受责罚，李白见他是可造之材，给他帮了忙，让主帅饶了他）。就这样，李白出狱两个月后，又被关进监狱，等待流放夜郎。
唐肃宗至德二年（757）十月，长安洛阳相继收复，皇帝、太上皇驾返长安。李白在狱中闻讯，拿起生花妙笔，写了组诗十首《上皇面巡南京歌》（注：玄宗奔蜀后，以成都为南京）。这组诗表面上是为唐玄宗歌功颂德，实际上直截了当地表达了对成都的赞美，全方位展示成都的历史文化遗存、名胜古迹，隐含了对故乡的殷殷怀念和对唐玄宗的深刻讽刺。全诗气势恢宏，情感复杂，内容丰富。其微言讽喻，以小见大的方式，继承了乐府精神；而次第叙事，首尾完整的结构，则开启了七绝联章的纪事之法。《上皇西巡南京歌》：
其一
胡尘轻拂建章台，圣主西巡蜀道来。
剑壁门高五千尺，石为楼阁九天开。
其二
九天开出一成都，万户千门入画图。
草树云山如锦绣，秦川得及此间无？
其三
华阳春树似新丰，行入新都若旧宫。
柳色未饶秦地绿，花光不减上阳红。
其四
谁道君王行路难？六龙西幸万人欢。
地转锦江成渭水，天回玉垒作长安。
其五
万国同风共一时，锦江何谢曲江池？
石镜更明天上月，后宫亲得照蛾眉。
其六
濯锦清江万里流，云帆龙舸下扬州。
北地虽夸上林苑，南京还有散花楼。
其七
锦水东流绕锦城，星桥北挂象天星。
四海此中朝圣主，峨眉山上列仙庭。
其八
秦开蜀道置金牛，汉水元通星汉流。
天子一行遗圣迹，锦城长作帝王州。
其九
水渌天青不起尘，风光和暖胜三秦。
万国烟花随玉辇，西来添作锦江春。
其十
剑阁重关蜀北门，上皇归马若云屯。
少帝长安开紫极，双悬日月照乾坤。
也许李白的诗马屁拍得到位，监狱的管控稍有松动，可以接见外人。一天，李白在狱中无聊，读《史记》以消闷。一位姓张的秀才慕名来访，向李白倾诉了自己的仰慕之情，谈起准备去从军，到扬州参加淮南节度使高适的幕府。他知道李白与高适的关系，愿意顺便帮李白带信给高适，李白犹豫再三，还是写了一诗让其捎去，即《送张秀才谒高中丞（并序）》：
余时系浔阳狱中，正读《留侯传》。秀才张孟熊蕴灭胡之策，将之广陵，谒高中丞。余嘉子房之风，感激于斯人，因作是诗送之。
秦帝沦玉镜，留侯降氛氲。
感激黄石老，经过沧海君。
壮士挥金槌，报仇六国闻。
智勇冠终古，萧陈难与群。
两龙争斗时，天地动风云。
酒酣舞长剑，仓卒解汉纷。
宇宙初倒悬，鸿沟势将分。
英谋信奇绝，夫子扬清芬。
胡月入紫微，三光乱天文。
高公镇淮海，谈笑却妖氛。
采尔幕中画，戡难光殊勋。
我无燕霜感，玉石俱烧焚。
但洒一行泪，临歧竟何云。
唐肃宗乾元元年（758）春，浔阳江边，春风料峭，乍暖还寒，人头攒动，像是为一位达官贵人送行的场面。此时五十八岁的李白，在狱卒的押送下，步履蹒跚地向江边走来，他将从此踏上流放之路。李白站在船头，抬头四顾，没想到这些人是为他这位流放之人来送行的，他们有的是故人门生，有的是亲戚朋友，有的是慕名而来的士人百姓。在人群中，他看到妻子宗氏与妻弟宗璟，赶忙相见道别。李白老泪纵横，泪眼婆娑，含冤负屈，感慨伤怀，写诗作别，《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》：
君家全盛日，台鼎何陆离！
斩鳌翼娲皇，炼石补天维。
一回日月顾，三入凤凰池。
失势青门傍，种瓜复几时？
犹会众宾客，三千光路岐。
皇恩雪愤懑，松柏含荣滋。
我非东床人，令姊忝齐眉。
浪迹未出世，空名动京师。
适遭云罗解，翻谪夜郎悲。
拙妻莫邪剑，及此二龙随。
惭君湍波苦，千里远从之。
白帝晓猿断，黄牛过客迟。
遥瞻明月峡，西去益相思。
李白逆流而上，五月行抵江夏。一天李白与郎中史钦登上黄鹤楼，忽然传来一阵笛声，仔细一听却是《梅花落》的音调，笛声幽扬，余音袅袅，曲调婉转，不绝如缕。笛曲《梅花落》，听起来有一种凄凉的感觉。勾起了李白被流放的怨愁离绪和眷恋朝廷、思而不得的苦闷。想起了西汉的贾谊因指责时政受到权臣的谗毁，贬官长沙。而自己也因永王事件受到牵连，流放夜郎。于是写下《与史郎中钦听黄鹤楼上吹笛》：
一为迁客去长沙，西望长安不见家。
黄鹤楼中吹玉笛，江城五月落梅花。
江夏太守韦良宰是李白的故人，将其留下来休息了两个月。八月，李白行抵汉阳，刚好故人尚书郎张谓也在此。当地官吏又留他们盘桓月余。李白对长流夜郎，心有不平，写有一首《鹦鹉洲》：
鹦鹉来过吴江水，江上洲传鹦鹉名。
鹦鹉西飞陇山去，芳洲之树何青青。
烟开兰叶香风暖，岸夹桃花锦浪生。
迁客此时徒极目，长洲孤月向谁明。
九月，李白行抵江陵。江陵郡郑判官和当地一些人士又留李白住了不少日子。因为沿途官吏士人、文人墨客挽留盘桓，入冬后才进入三峡。李白抒发上长江三峡时行路的艰难以及被流放夜郎后内心的愁苦。在舟中写下一首《上三峡》：
巫山夹青天，巴水流若兹。
巴水忽可尽，青天无到时。
三朝上黄牛，三暮行太迟。
三朝又三暮，不觉鬓成丝。
直到唐肃宗乾元二年（759）开春，李白才到了奉节白帝城，正准备前往流放地夜郎时，突然喜从天降！朝廷因旱灾赦免流刑以下罪犯，李白也在其中。听到这个消息，李白欣喜若狂，劫后余生的他，趁着－江春水，飞也似的顺流而下。上三峡难，船难行心难耐，下江陵快，船快行心快意。不一日就到了江陵，李白此时的心情，就表现在《早发白帝城》诗中：
朝辞白帝彩云间，千里江陵一日还。
两岸猿声啼不住，轻舟已过万重山。
李白从江陵顺流到了江夏，正是暮春季节。江边柳絮翻飞，“枝头柳绵吹又少”，芳草鲜美，鸟语花香。杨柳在春风的吹拂下，漫天的柳絮，一朵朵，一串串，那么轻盈，那么美妙，在空中飞舞，恰似迎接远来的客人。故地重游，江夏的官吏士人们忙不迭地为他接风洗尘，遇赦后的李白神清气爽，壮心不已。一次赴汉阳县令宴请，回到逆旅后就写了一首诗相赠，《自汉阳病酒归寄王明府》：
去岁左迁夜郎道，琉璃砚水长枯槁。
今年敕放巫山阳，蛟龙笔翰生辉光。
圣主还听子虚赋，相如却与论文章。
愿扫鹦鹉洲，与君醉百场。
啸起白云飞七泽，歌吟渌水动三湘。
莫惜连船沽美酒，千金一掷买春芳。
一天故人南陵县令韦冰因事路过江夏，邀了李白和其他几位友人泛舟赤壁，畅游了一日，痛饮了一番。李白为此写了一首《江夏赠韦南陵冰》：
胡骄马惊沙尘起，胡雏饮马天津水。
君为张掖近酒泉，我窜三巴九千里。
天地再新法令宽，夜郎迁客带霜寒。
西忆故人不可见，东风吹梦到长安。
宁期此地忽相遇，惊喜茫如堕烟雾。
玉箫金管喧四筵，苦心不得申一句。
昨日绣衣倾绿樽，病如桃李竟何言？
昔骑天子大宛马，今乘款段诸侯门。
赖遇南平豁方寸，复兼夫子持清论。
有似山开万里云，四望青天解人闷。
人闷还心闷，苦辛长苦辛。
愁来饮酒二千石，寒灰重暖生阳春。
山公醉后能骑马，别是风流贤主人。
头陀云月多僧气，山水何曾称人意？
不然鸣笳按鼓戏沧流，
呼取江南女儿歌棹讴。
我且为君槌碎黄鹤楼，
君亦为吾倒却鹦鹉洲。
赤壁争雄如梦里，且须歌舞宽离忧。
春天过完了，夏天也过完了。李白以江夏为中心，游遍附近山山水水，喝了不少酒，写了许多诗，并为地方官员写一些歌功颂德的文章。离开江夏时，韦太守送给他一根嵌着一块碧玉的手杖，李白为此写了一首《庐山谣寄卢侍御虚舟》：
我本楚狂人，凤歌笑孔丘。
手持绿玉杖，朝别黄鹤楼。
五岳寻仙不辞远，一生好入名山游。
庐山秀出南斗傍，屏风九叠云锦张，
影落明湖青黛光。
金阙前开二峰长，银河倒挂三石梁。
香炉瀑布遥相望，回崖沓嶂凌苍苍。
翠影红霞映朝日，鸟飞不到吴天长。
登高壮观天地间，大江茫茫去不还。
黄云万里动风色，白波九道流雪山。
好为庐山谣，兴因庐山发。
闲窥石镜清我心，谢公行处苍苔没。
早服还丹无世情，琴心三叠道初成。
遥见仙人彩云里，手把芙蓉朝玉京。
先期汗漫九垓上，愿接卢敖游太清。
这年秋天，李白在洞庭西南的巴陵，与故人贾至和族叔李晔相会。曾任中书舍人的贾至不久前被贬到此地，曾任刑部侍郎的李晔被贬岭南路过此地。三人互道契阔，各诉衷情，饮酒作诗，诗歌互答。李白写了《巴陵赠贾舍人》：
贾生西望忆京华，湘浦南迁莫怨嗟。
圣主恩深汉文帝，怜君不遣到长沙。
和《陪侍郎叔游洞庭醉后三首》：
其一
今日竹林宴，我家贤侍郎。
三杯容小阮，醉后发清狂。
其二
船上齐桡乐，湖心泛月归。
白鸥闲不去，争拂酒筵飞。
其三
刬却君山好，平铺湘水流。
巴陵无限酒，醉杀洞庭秋。
在巴陵期间，他们三人多次出游洞庭，李白诗兴大发，写了组诗《陪族叔刑部侍郎晔及中书贾舍人至游洞庭五首》：
其一
洞庭西望楚江分，水尽南天不见云。
日落长沙秋色远，不知何处吊湘君。
其二
南湖秋水夜无烟，耐可乘流直上天。
且就洞庭赊月色，将船买酒白云边。
其三
洛阳才子谪湘川，元礼同舟月下仙。
记得长安还欲笑，不知何处是西天。
其四
洞庭湖西秋月辉，潇湘江北早鸿飞。
醉客满船歌白苎，不知霜露入秋衣。
其五
帝子潇湘去不还，空馀秋草洞庭间。
淡扫明湖开玉镜，丹青画出是君山。
李白与贾至、李晔分别后，游兴正浓，一天早晨，登上巴陵，写了一首《秋登巴陵望洞庭》。此诗描绘了登高所见的景色，表达了悲秋的感情。全诗紧紧围绕洞庭湖秋色落笔，又着重刻画湖水，描绘了一幅绚丽的秋景画，画面上有不同色彩，有远景近景，有动有静，还有声响。诗中多用对仗，语言工整，表现出李白诗歌精细工致的一面。
《秋登巴陵望洞庭》：
清晨登巴陵，周览无不极。
明湖映天光，彻底见秋色。
秋色何苍然，际海俱澄鲜。
山青灭远树，水绿无寒烟。
来帆出江中，去鸟向日边。
风清长沙浦，山空云梦田。
瞻光惜颓发，阅水悲徂年。
北渚既荡漾，东流自潺湲。
郢人唱白雪，越女歌采莲。
听此更肠断，凭崖泪如泉。
李白游罢洞庭之后，本想回到豫章去和他妻子团聚，不料襄州守将康楚元、张嘉延作乱，袭破荆州，道路中断，李白只好出游三湘。在湘阴，李白去拜访故人崔成甫，谁知崔成甫已于上年去世。他捧着亡友的遗稿《泽畔吟》，泪眼朦胧，咽喉哽结，含泪写成了《泽畔吟序》。
唐肃宗上元元年（760）春，在荆州之乱平复后，李白才从湘中返至江夏，然后启程回妻子寄居的豫章。