文帝觉得不好亲自管教刘长，当时文帝的舅舅薄昭担任将军，受人敬重，文帝就让薄昭写信劝诫刘长，信里指责刘长“要把先帝的封国让给他人，抛弃先帝赐予的基业，这是不孝；父亲创下的基业，不能坚守，这是不贤；不去长陵为父亲守孝，而去真定为母亲守孝，先母而后父，这是不义；多次违抗天子诏命，这是不顺；夸耀行为高于做皇帝的哥哥，这是无礼；对于受过先帝宠幸的大臣，认为有罪，大者立斩，小者肉刑，这是不仁；羡慕布衣剑客的潇洒，要放弃王位，这是不智；不喜欢钻研学问，恣意妄为，这是不祥。这八种行为，都是走向危亡的道路。并劝他要早日改弦易辙，如果迟疑不决，一旦大祸临头，追悔莫及。”
刘长看了谏书，很不高兴。文帝六年，刘长让大夫但等70人和棘蒲侯柴武的太子柴奇密谋，策划用40辆大货车在谷口县谋反，并派使者前往闽粤、匈奴各处联络。事情被察觉，朝廷要治罪，派使臣把刘长召到了长安。40辆大货车就要造反，也许刘长胡作非为惯了，把造反当成儿戏，造反以后，不用一兵一卒，他就跟着使者去了长安。刘长的造反，不免让人怀疑，有几分真几分假。
丞相张苍，典客冯敬代理御史大夫，与宗正、廷尉一起上奏：“刘长抛弃了先帝的法令，不听从天子诏令，平日生活起居没有法度，处处模仿天子，还任命他的郎中春做丞相。他还收容了诸侯各国的逃犯，偷偷安置他们，甚至为他们安顿家室，赐给他们金钱财物，还有爵位和田宅，有的竟然封至关内侯，享受二千石的俸禄，想借这些人的力量，图谋不轨。
大夫但、有罪失官的开章等70人和棘蒲侯的太子柴奇阴谋造反，妄图危害汉朝。开章给刘长出主意，让他派人出使闽越和匈奴，让他们发兵响应。阴谋败露，长安县尉奇等人前往逮捕开章。刘长把开章藏了起来，拒不交人。后来又杀人灭口，把他埋在肥陵，却欺骗朝廷的使者说不知道在哪里。又修建假坟，树立标志，写上‘开章死，葬在这里。’刘长这几年犯了不少罪，亲手杀害一个无辜者，命令官吏杀害无辜者六人；为了藏匿犯死罪的逃犯，拿无辜的人来顶罪；擅自给人定罪名，受害者无处申诉；还随便赦免罪犯，免除死罪的有18人；擅自封爵，爵位关内侯以下的就有94人。
前些日子，刘长患重病，陛下很为他担忧，派使者送去书信、枣脯，刘长并不感激，连使者都不愿意见；住在庐江的南海百姓造反，淮南的官兵奉旨征讨，陛下体恤淮南人民的疾苦，赐刘长布帛5000匹，让他转发给出征的官兵，可是刘长不想接受，谎称“军中无劳苦者”；南海人王织给皇上写信并敬献玉璧，简忌烧了信，隐瞒了此事。朝中官员要传唤简忌论罪，刘长拒不下令，并谎称简忌生病。刘长犯下的罪行，罄竹难书，应当判处死刑，告诫天下。”
文帝下诏：“我不忍心依法惩治刘长，再交列侯与两千石官员商议。”列侯及二千石官员、灌婴等43人经过讨论，还是请求叛刘长死罪。文帝还是不忍心依法惩处，赦免了刘长死罪，只废黜了王位。于是众臣第三次上书，请求将刘长发配到蜀郡，允许他姬妾中有孩子的随从前往，以警示天下。文帝又下诏：“供给刘长的食物，每天五斤肉，两斗酒，安排十个嫔妃随同前往蜀郡。”而其他参与谋反的人都被诛杀。
文帝派人用辎车（有帏盖的车子）遣送刘长，命令沿途各县依次接送。这时袁盎劝谏说：“陛下一向娇纵刘长，不为他安排严厉的太傅和国相，他才走到这一步。刘长性情刚烈，现在粗暴地折磨他，我担心他在路上一旦受寒病死，陛下会有杀害弟弟的恶名，到时该怎么办？”文帝说：“我只是让他尝尝苦头罢了，很快就会让他回来的。”
沿途各县押送刘长的人都不敢打开辎车的封条，刘长整天不见天日，对身边的侍者说：“谁说老子我勇猛？我哪里还能勇猛？我因为骄纵听不到自己的过失，终于陷入这种困境。人生在世，怎能忍受如此郁闷！”于是绝食身亡。辎车到达壅县，雍县县令打开车封，发现刘长已经饿死，才上报文帝。
文帝哭得很伤心，对袁盎说：“我不听你的劝告，逼死了淮南王。”袁盎说：“淮南王咎由自取，请陛下宽心。”文帝问：“现在怎么办？”袁盎答：“只有杀了丞相、御史大夫，向天下人做个交代。”袁盎这个处理办法也太阴险毒辣了，还好文帝没有采纳，但还是命令丞相、御史大夫逮捕各县没有为刘长辎车开封送饭的官员，一律杀头。然后以列侯的礼仪将淮南王安葬在雍县，并安排30户民户负责祭扫守墓。
就如《左传》所说，这个兄弟相残的结局，两个人都有责任。刘长从小失去母亲，没有人管教。文帝本应该安排严厉的长者去劝导和约束刘长，就像文帝对待窦皇后的两个弟弟，可是选了不少德高望重的长者去教导，把他们教成谦谦君子。可文帝对刘长却一味的纵容，使他迷失了自我。刘长临死前也有所悔悟，说自己因为骄纵听不到自己的过失。而文帝也因此背上了杀弟的骂名。
所以，真正疼爱孩子，就该好好教导和约束孩子，一味地纵容孩子，是父母对孩子最大的伤害。