刘安是最后一任淮南王，也是最有才华的淮南王。他是豆腐的发明者，二十四节气的创立者，尝试过乘坐热气球上天。他是西汉著名的文学家、思想家，甚至连汉武帝都曾是他的粉丝。他主持编撰的《淮南子》在继承先秦道家思想基础上，融合阴阳、墨、法和一部分儒家思想，成为一本杂家代表作，而且因为涵盖内容多，涉及面广，而被称为十万种文献中最难读的一部奇书。如果刘安能安安稳稳地将这些兴趣发挥到极致，必定会在中国的历史上留下浓墨重彩的一笔，但他却偏偏想造反，最终走上了一条不归路。
淮南王刘安喜欢读书、弹琴，不喜欢打猎、声色狗马，很注重抚慰百姓，在全天下传播自己的美名。刘安招揽了宾客术士数千人，其中有淮南八公：苏非、李尚、左吴、陈由、雷被、毛周、伍被、晋昌及大山、小山等，编撰《内书》21卷，《外书》更多，《中篇》八卷，还有神仙冶炼黄金、白银的方术，达20余万字。流传下来的只有《内书》21卷，也就是我们现在看到的《淮南子》。
刘安能言善辩，擅长文辞。当时汉武帝喜好文学和艺术，刘安按辈分是武帝的叔父，武帝对刘安很尊重。每次写信给刘安，或者赏赐，常召司马相如等人看过，润色文稿后，才交给使者送去。有一次刘安到长安朝见皇帝，向武帝献上刚刚编撰的《内篇》，武帝很喜欢，收藏起来。武帝让刘安作《离骚传》，早上接受诏命，刘安下午就交了上来。刘安又向武帝献上《颂德》《长安都国颂》。每次在宴会上相见。刘安都会与武帝谈论天下大事、成败得失及方技、赋颂，直到天色已晚才肯罢休。
武帝建元二年，刘安入京朝见，武安侯田蚡与刘安有交情，当时担任太尉，亲自跑到霸上去迎接刘安，还对刘安说：“当今皇上没有子嗣，大王是高祖的亲孙，施行仁义，天下人谁不知道？皇上一旦驾崩，除了大王，还有谁有资格继承皇位。”当时武帝才18岁，还有大把的时间生孩子，田蚡这马屁拍得很不靠谱，但刘安竟然信了，很高兴，送给田蚡很厚重的礼物。刘安的宾客很多是江淮一带的轻薄子弟，常常以淮南厉王的死来挑唆，所以刘安对朝廷一直心存不满，有谋反的心结。
建元六年，天上有彗星出现，刘安感到怪异，不知道这意味着什么。有人对刘安解释说：“当年吴王造反，天上就有慧星出现，彗星才几尺长，此后就血流千里。这次的彗星大得盖住了天空，这说明就要天下大乱了。”刘安心想，皇上没有太子，天下如果大乱，那么诸侯王肯定会互相争斗，于是就更加紧整修军械，积聚金钱收买郡守、游士和奇才。那些善于阿谀奉承的游士，趁机编造荒诞的邪说迎合刘安，刘安被哄得很高兴，赐给他们很多金钱，谋反的念头更加强烈。
刘安有个女儿，名叫刘陵，非常聪明，口才好，刘安很喜欢她，给了她不少金钱，让她住在长安，试探朝廷的动静，结交皇帝身边的大臣。元朔三年，武帝赐给刘安几案，手杖，允许他不用进京朝见。
刘安的王后叫荼，很受刘安宠爱，荼生太子刘迁。刘迁娶了皇太后的外孙女—修成君的女儿为妃子。刘安阴谋造反，担心太子妃知道，泄露机密，便与太子合谋，让太子假装不喜欢她，整整三个月，不和妃子同床共寝。刘安又假装迁怒于太子，把太子和妃子关在一个房间里住了三个月，可是太子始终不亲近妃子。太子妃无奈，便请求离去。刘安上书向太后谢罪，让太子妃回到长安。此后淮南没有了外人，王后荼、太子刘迁和女儿刘陵把持淮南的大权，肆无忌惮，为所欲为，侵夺百姓的田宅，随意逮捕无辜百姓。
刘安可谓处心积虑，但他万万没想到，正是他宠爱的、不成器的太子，给他惹了大祸，使得他的谋反不得不提上议事日程。